Най-вероятно името идва от местоположението му - сливането на полето, планината и 3-те реки - Асеновска, Селишка и Новоселска. Градът възниква в периода VII - XI век на стария военен път от Дунав през старопланинския проход Вратник (Железни врата) за Цариград.
Първи сведения за него дава арабският географ Идриси през 1153 г., наричайки го Истилифунос. По-късно е известен с имената Силимно, Сливно. През 1388 г. е завладян от турците и превърнат в развалини. В “История славянобългарска” (XVIII век) Отец Паисий го споменава вече като Сливен.
В първите десетилетия на османска власт Сливен е привилегировано селище на соколари (отглеждащи ловни соколи) и дервенджии (пазачи на проходи). Постепенно става важен занаятчийски град, който расте и богатее. Прочува се с изработването на хубавия вълнен плат “кебе”. През 1828 г. е имал около 20 000 жители. През Руско-турската война от 1828 г. Сливен е освободен. При отстъплението на руските войски с тях заминават над 15 000 българи, които се заселват във Влашко, Бесарабия и Южна Русия. През 1872 г. вече наброява 25 000 жители.
Сливен се издига като занаятчийско-търговски град, използвайки активно водната сила на реките. Най-развито е абаджийството. Годишно в града са идвали до 400 търговци, за да купуват топове вълнени платове. Второ по важност било тюфекчийството (изработването на пушки). През 1834 г. Добри Желязков - Фабрикаджията създава първата вълненотекстилна фабрика в България, която през 1836 г. вече се помещава в запазените и до днес големи каменни сгради. Била е 3-етажна, с 20 предачни машини, 6 механични стана и 500 работници. На ежегодния Сливенски панаир идвали търговци от цяла Турция, Полша и Унгария. Той съперничел на Узунджовския панаир.
По време на Възраждането Сливен се прочува като “Града на 100-те войводи”: Индже, Злати, Кара Съби, Радой, Христо, Конда, Хаджи Димитър, Панайот Хитов, Теню войвода и още много други. Оттук е и Георги Икономов - един от Апостолите на Априлското въстание. От Сливен са Сава Доброплодни, д-р Иван Селимински, Добри Чинтулов. След Освобождението занаятите западат, но текстилната промишленост продължава да се развива и да оформя икономическия облик на града.
